In der H muss die HBO-Comedy auf die Unterstützung von Martha Plimpton verzichten. Dafür holten die Produzenten nun Gina Gershon und Nicole Laliberte an Bord. Während über die Figur von Gershon laut Deadline noch keine Details bekannt wurden, porträtiert Laliberte die Figur Lulu: einen Hipster aus New York, die in der Lower East Side eine eigene kleine Boutique hat. How to Make it in America handelt von vier Bewohnern von New York City, die gegen alle widrigen Umstände den Durchbruch schaffen wollen: Die Freunde Ben (Bryan Greenberg) und Cam (Victor Rasuk) versuchen es im harten Modegeschäft.

Dabei bringt Ben das Stilgefühl und Cam seine Überredungskünste als Verkäufer ein. Lake Bell porträtiert die Innenausstatterin Rachel, während Luis Guzmán Rene Calderon verkörpert: Nach einem längeren Gefängnisaufenthalt versucht Rene als Großhändler des neuen Engergy-Drinks 'Rasta-Monsta' auf ehrlichem Weg Erfolg zu haben. Für Nachwuchs-Darstellerin Nicole Laliberte ist das Engagement bei How to Make it in America das erste größere Fernsehengagement. Allerdings spielte sie mit Gina Gershon bereits in einer Episode von Rescue Me zusammen. Gershon kann bereits auf eine lange Film- und Fernsehkarriere zurückblicken, zu der im Fernsehbereich die Hauptrolle in der Ermittlerserie Snoops gehört.